Introducción:
Además los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas.
La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.
Además los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas.
Contenidos:
- Éteres.
- Nomenclatura.
- Formación de los éteres.
- Los Éteres corona.
- Propiedades.
- Éteres como grupos protectores.
- Síntesis de Williamson de los éteres.
- uso de los éteres.
Los ÉTERES:
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido.
Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno, debida a que presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados..
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro.
Nomenclatura:
La nomenclatura de los éteres consiste:
-Se toma como cadena principal la de mayor longitud.
- Después se nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
EJEMPLO:
*Anexo:
-Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijó oxa- seguido del nombre del ciclo.
EJEMPLOS:
Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico. Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.  Los Éteres corona: Los éteres corona son poli-éteres ciclicos con varios oxigenos en su estructura siguiendo un patron y se emplean para estabilizar o transportar cationes en su estructura. La forma de nombrarlos es: 1.- Numerando los átomos comenzando desde un oxígeno 2.- Se indica la posición de los oxigenos con número 3.-se indica el numero de átomos de oxigeno en el ciclo el ciclo - 3 átomos de oxígeno trioxa - 4 átomos de oxígeno tetraoxa - 5 átomos de oxígeno pentaoxa - 6 átomos de oxígeno hexaoxa 4.- Finalmente se nombra el ciclo como si fuera un ciclo alcano, dependiendo el numero de miembros que tenga el anillo contando a los átomos de oxigeno. Ejemplo:  Además los compuestos corona se pueden clasificar de forma sencilla de acuerdo con el tipo de anillo o cadena que conforman su estructura:
Propiedades: -Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular. |
-Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad.
-Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo que se utilizan como disolventes.
Éteres como grupos protectores:
La escasa reactividad de los éteres se puede aprovechar para utilizarlos como grupos protectores. Son muy estables en medios básicos y nucleófilos, lo que permite proteger alcoholes, aldehídos y cetonas transformándolos en éteres. La desprotección ser realiza en medio ácido acuoso.
Síntesis de Williamson de los éteres:
La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en medio básico) es el método más importante para preparar éteres. Esta reacción es conocida como síntesis de Williamson.
Esta reacción transcurre a través del mecanismo SN2.
La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de eliminación con sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres.
Uso de los Éteres:
Comúnmente los éter sirven para:
- Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
- Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
- Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
- Combustible inicial de motores Diésel.
- Fuertes pegamentos
- Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.
Conclusión:
A través de este trabajo pudimos conocer y comprender, algunos aspectos sobre la química orgánica, además de conocer en profundidad el grupo funcional de los éteres , es decir, su estructura, propiedad, uso, formación y su clasificación, entre otros.
Ejercicios:
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10.Dipropil éter= Respuestas: 1. Dimetil éter. 2. Isopropil metil éter. 3. Isobutil metil éter. 4. Etil propil éter. 5. CH3-O-CH2-CH3 6. CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3 7.CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3 8.CH3-CH2-O-CH=CH-CH3 9. CH3-O-CH2-CH2-CH3 10.CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 | |||||||||||||||
